Név: Jess Mariano
Születési idő: 1984
Anyja: Liz Danes
Apja: Jimmy Mariano
Foglakozás: kiadónál dolgozik, író

Életrajz: 17 éves koráig anyjával élt aki közel sem ért a gyerekneveléshez. Így Jess nem jár suliba, állandóan verekszik és még sorolhatnám... Ezért Stars Hollow-ba került Luke-hoz, a nagybátyjához. A városban rögtön megtetszik neki Rory, aki sajnos foglalt. Persze kiharcolja hogy együtt járjanak. A suliban nem volt barátja. A gimnáziumot 12.-ben otthagyta, mivel a sok igazolatlan hiányzás miatt nem érettségoizhetett le. Végül rájön hogy neki semmi keresnivalója Stars Hollow-ban, ezért elmegy Philadelphiába. Ott egy kiadóhoz kerül és végül ír egy könyvet, amit ki is adnak. Ezzel a hírrel rögtön Rory-hoz megy,ám a terve romba dől, mikor megtudja, hogy Rory jár valakivel.
Szerelmi élet: Stars Hollow-ba érkezésekor rögtön Rory tetszik meg neki, de ő foglalt. Minden megtesz hogy megszereezze: még egy lánnyal, Shane-nel is jár hogy féltékennyé tegye. Végül persze összejönnek, de Jess korántsem ért a kapcsoltaokhoz ezért pár hónap után megint elmegy Stars Hollow-ból, anélkül hogy egy szót is szólna Rory-nak. Többször is megpróbálja őt visszaszerezni, de ez mégsem sikerül. Mi persze tudjuk, hogy mindig Rory-t fogja szeretni...
Érdekesség: Az íróknak nagyon tetszett a Milo által megformált Jess és szerették volna, ha a sorozat állandó tagja marad. Végül Milo csak egy két éves szerződést írt alá.